W 1986 Aruba odłączyła się od Antyli Holenderskich i została odrębnym terytorium pod flagą Królestwa Niderlandów. Sama Aruba wystartowała w 1988 roku na Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Seulu.
Po raz pierwszy Antyle Holenderskie wystartowały na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 1988, które odbywały się w kanadyjskim Calgary. Nie osiągnęli wtedy żadnego sukcesu, podobnie jak w 1992 na igrzyskach w Albertville.
10 października 2010 Antyle Holenderskie w wyniku referendum przestały istnieć, dzieląc się na 5 osobnych, niezależnych od siebie terytoriów. Curaçao i Sint Maarten stały się krajami składowymi w ramach Królestwa Niderlandów, a Bonaire, Saba i Sint Eustatius gminami zamorskimi kraju Holandia. Na 123. sesji MKOl-u organizacja ta wycofała uznanie dla narodowego komitetu olimpijskiego Antyli Holenderskich.
Występy Antyli Holenderskich na zimowych igrzyskach olimpijskich Calgary 1988