W latach 1991–2003 prezes zarządu Banku Handlowego, m.in. wprowadzający bank na Giełdę Papierów Wartościowych w Warszawie. W latach 2003–2006 prezes zarządu Grupy PZU. W latach 2006–2010 dyrektor zarządzający banku inwestycyjnego J.P. Morgan w Londynie na Europę Środkową i Wschodnią. W latach 2010–2024 prezes mBanku (d. BRE Bank). W 2024 powołany na wiceprezesa zarządu Banku Polska Kasa Opieki kierującego pracami zarządu. W październiku tego samego roku został prezesem tego banku.
Był członkiem Międzynarodowej Rady Doradczej Zarządu Deutsche Bank, Międzynarodowej Rady Doradczej szkoły zarządzania i biznesu INSEAD, członkiem rady Międzynarodowego Instytutu Finansów w Waszyngtonie, oraz członkiem Geneva Association. Wchodzi w skład Komitetu Wspierania Muzeum Historii Żydów Polskich Polin w Warszawie.
W 2002 spowodował wypadek samochodowy, w którym zginęły trzy osoby.
W 2016 opublikowano dokumenty Służby Bezpieczeństwa z 1988, z które wskazują na fakt, że został on zarejestrowany jako tajny współpracownik Służby Bezpieczeństwa o pseudonimie „Michał”. W dokumentach tych nie ma podpisów Stypułkowskiego.