Wkrótce po występach w Stambule wyruszyła w dwa kolejne tournée po Stanach Zjednoczonych, występowała w Nowym Jorku, Detroit i Chicago. 5 lipca 1958 roku, w czasie drugiej podróży do USA, wyszła za mąż za Franka Alexandra. Małżeństwem byli tylko z nazwy. Był to konieczny krok, aby dostała pozwolenie na pracę w Stanach. Niemniej jednak Eskenazi kochała Amerykę i pewnie wyemigrowałaby tam, gdyby nie jej inna miłość, Christos Philipokopoulos. Wróciła do Aten w 1959 roku by móc z nim być. Za pieniądze, które zarobiła w Stanach, kupiła dla nich obojga wielki dom w Kipoupoli, a także dwa samochody ciężarowe i kilka koni. Razem z Philipakopoulosem mieszkała w tym domu do końca swojego życia.
Upadek i ponowne odkrycie Eskenazi miała ponad sześćdziesiąt lat, scena muzyczna w Grecji uległa znacznym zmianom, odkąd rozpoczęła swoją karierę ponad cztery dekady wcześniej. Smyrneiko (muzyka İzmiru) i Rebetiko przestały być popularne, a ona, tak jak inni mistrzowie tego gatunku, zostali zdegradowani do sporadycznych występów na wiejskich festiwalach i innych, małych imprezach. Chociaż nagrała kilka piosenek dla małych wytwórni płytowych w Atenach, to były to głównie covery jej starszych, znanych hitów.