29 lipca 2010 Kupisz zadebiutował w barwach Jagiellonii w oficjalnym spotkaniu. Stało się to w przegranym 1:2 spotkaniu III. rundy eliminacyjnej Ligi Europy z greckim Arsiem Saloniki. Był to zarazem jego debiut w europejskich pucharach. Trzy dni później Kupisz wraz z Jagiellonią pokonał Lecha Poznań i zdobył Superpuchar Polski. 8 sierpnia 2010 w spotkaniu ze Śląskiem Wrocław Polak zadebiutował, zaś pod koniec sierpnia 2010 w spotkaniu z Lechią Gdańsk zdobył swoją pierwszą bramkę w polskiej Ekstraklasie. Chievo 2 września 2013 Kupisz podpisał czteroletni kontrakt z włoskim Chievo. Niestety z powodu kontuzji, którą odniósł na początku swojej przygody we Włoszech nie przebił się do pierwszego składu Chievo a po zmianie jej trenera na Eugenio Coriniego nie łapał się nawet na ławkę rezerwowych. Na początku stycznia 2015 Kupisz został wypożyczony na pół roku do ostatniego klubu Serie B AS Cittadella. AS Cittadella Kupisz po wypożyczeniu do AS Cittadella swój debiut zaliczył 17 stycznia 2015 w zremisowanym meczu z Modena FC, w którym w 65. minucie pokonał bramkarza gości ustalając wynik spotkania na 1:1. Łącznie dla II-ligowego klubu Kupisz rozegrał 19 spotkań w lidze, w których strzelił 4 bramki.