Puchar Świata w narciarstwie dowolnym 2005/2006 rozpoczął się 3 września 2005 w australijskim Mount Buller, a zakończył 19 marca 2006 we kanadyjskim Apex. Była to 27 edycja Pucharu Świata w narciarstwie dowolnym. Puchar Świata rozegrany został w 13 krajach i 17 miastach na 4 kontynentach. Najwięcej zawodów odbyło się w USA - po 6 dla kobiet i mężczyzn.
Obrońcą Pucharu Świata wśród mężczyzn był Amerykanin Jeremy Bloom, a wśród kobiet Chinka Li Nina. W tym sezonie triumfowali: Czech Tomáš Kraus wśród mężczyzn oraz Francuzka Ophélie David wśród kobiet.
Konkurencje AE = skoki akrobatyczne MO = jazda po muldach DM = jazda po muldach podwójnych SX = skicross HP = half-pipe
Mężczyźni Kalendarz i wyniki LpDataMiejsceKonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 1. 3 września 2005 Mount Buller AE Jeret Peterson Kyle Nissen Joe Pack 2. 4 września 2005 Mount Buller AE Ryan St. Onge Eric Bergoust Alaksiej Hryszyn 3. 14 grudnia 2005 Tignes MO Tapio Luusua Yūgo Tsukita Sami Mustonen 4. 16 grudnia 2005 Changchun AE Warren Shouldice Dzmitryj Daszczynski Kyle Nissen 5. 18 grudnia 2005 Changchun AE Dzmitryj Daszczynski Kyle Nissen Steve Omischl 6. 18 grudnia 2005 Oberstdorf MO Dale Begg-Smith Travis Mayer Michael Robertson 7. 7 stycznia 2006 Mont Gabriel MO Alexandre Bilodeau Jeremy Bloom Janne Lahtela 8.