Puchar Świata w narciarstwie dowolnym 2008/2009 rozpoczął się 13 grudnia 2008 w stolicy Rosji Moskwie, a zakończył 20 marca 2009 we francuskim La Plagne. Była to 30 edycja Pucharu Świata w narciarstwie dowolnym. Puchar Świata odbył się w 9 krajach i 18 miastach na 3 kontynentach. Najwięcej zawodów odbyło się we Francji - po 7 dla kobiet i mężczyzn.
Obrońcą Pucharu Świata wśród mężczyzn był Kanadyjczyk Steve Omischl, a wśród kobiet Francuzka Ophélie David. W tym sezonie triumfowali: Kanadyjczyk Alexandre Bilodeau wśród mężczyzn oraz ponownie Ophélie David wśród kobiet, dla której był to drugi tytuł z rzędu i zarazem trzeci w karierze.
Konkurencje AE = skoki akrobatyczne MO = jazda po muldach DM = jazda po muldach podwójnych SX = skicross HP = half-pipe
Mężczyźni Kalendarz i wyniki LpDataMiejsceKonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 1. 13 grudnia 2008 Moskwa DM Zawody Odwołane 2. 18 grudnia 2008 Méribel DM Pierre-Alexandre Rousseau Alexandre Bilodeau Anthony Benna 3. 19 grudnia 2008 Changchun AE Zawody Odwołane 4. 20 grudnia 2008 Changchun AE Alaksiej Hryszyn Li Ke Warren Shouldice 5. 5 stycznia 2009 St. Johann in Tirol SX Michael Schmid Andreas Matt Tommy Eliasson 6. 10 stycznia 2009 Les Contamines SX Andreas Matt Christopher Del Bosco Markus Wittner 7.