15 grudnia 2007 roku Flood zdobył pierwszego gola w barwach Dundee United. Stało się to podczas wygranego 3:0 meczu z St. Mirren. Później bramka ta otrzymała tytuł gola sezonu SPL. W późniejszych wywiadach Flood przyznał, iż jest rozczarowany perspektywą opuszczenia Dundee po zakończeniu sezonu i wyraził chęć pozostania w klubie Pomimo powrotu do Cardiff po zakończeniu rozgrywek, w lipcu 2008 roku został ponownie wysłany na całosezonowe wypożyczenie do Dundee United.
Celtic 30 stycznia 2009 roku Flood za nieujawnioną kwotę został przez Cardiff sprzedany do Celticu, z którym podpisał dwuipółletni kontrakt. W barwach nowego klubu zadebiutował 15 lutego 2009 roku w derbowym spotkaniu z Rangersami rozegranym na Celtic Park.
Middlesbrough Flood opuścił Celtic w styczniu 2010 roku i wraz z byłym szkoleniowcem The Boys, Gordonem Strachanem przeszedł do Middlesbrough. Do tej drużyny trafili także inni piłkarze Celticu, tacy jak Barry Robson, Chris Killen, Stephen McManus i Scott McDonald. 23 stycznia 2010 roku podczas spotkania ze Swansea City zdobył swoją pierwszą bramkę w barwach nowego klubu. Dzięki swojej grze oraz wysiłkowi Flood został z miejsca ulubieńcem kibiców.