Pracę w roli pierwszego szkoleniowca Trejo rozpoczął we wrześniu 1998, kiedy to objął zespół Toros Neza z siedzibą w mieście Nezahualcóyotl. Z tego stanowiska został jednak zwolniony już po ośmiu spotkaniach, w których zdołał zanotować tylko jedno zwycięstwo. Równolegle pełnił również funkcję dyrektora generalnego działającej pod patronatem federacji piłkarskiej Meksykańskiej Szkoły Trenerów. Kilka miesięcy później został zatrudniony przez stołeczną drużynę Cruz Azul w roli opiekuna występujących w drugiej lidze meksykańskiej klubowych rezerw o nazwie Cruz Azul Hidalgo. W wiosennym sezonie Verano 1999 dotarł z nimi do finału rozgrywek Primera División A i sukces ten powtórzył również rok później, podczas sezonu Verano 2000. Za sprawą udanych wyników w marcu 2000 zastąpił Luisa Fernando Tenę na stanowisku pierwszego trenera Cruz Azul. W 2001 roku doszedł ze swoją ekipą do finału najważniejszych południowoamerykańskich rozgrywek klubowych – Copa Libertadores, przegrywając w nim dopiero po rzutach karnych z argentyńskim Boca Juniors. Ogółem szkoleniowcem Cruz Azul pozostawał przez niemal trzy lata, dając szansę debiutu w najwyższej klasie rozgrywkowej graczom takim jak między innymi Ricardo Osorio, Aarón Galindo czy Juan Carlos Cacho.