Rozgrywki sezonu 1929/30 po raz pierwszy zostały rozegrane pod nazwą Serie A. 6 października 1929 Milan wygrał w swoim historycznym meczu z Brescią 4:1, a pierwszego gola w Serie A dla Mediolańczyków strzelił Mariano Tansini. Przez kilka kolejnych sezonów drużyna grała ze zmiennym szczęściem, zajmując z reguły miejsca w środku tabeli.
W 1936 nastąpiła kolejna zmiana nazwy klubu na Milan Associazione Sportiva. W tym samym roku Milan po raz pierwszy dotarł do półfinału Pucharu Włoch, przegrywając z Alessandrią. 26 czerwca 1938 mediolański zespół zadebiutował międzynarodowych rozgrywkach o Puchar Mitropa, przegrywając 0:3 wyjazdowy mecz z rumuńskim zespołem Ripensia Timisoara. W rewanżu Milan nie zdołał odrobić strat i awansować do ćwierćfinału, wygrywając 3:1.
Na przełomie lat 1938 i 1939 faszystowski reżim Mussoliniego nakazał zmienić nazwę klubu na całkowicie włoską – Associazione Calcio Milano. Natomiast Aldo Boffi został w ówczesnym sezonie pierwszym w historii Milanu królem strzelców Serie A, strzelając 19 bramek. Wyczyn swój powtórzył w sezonach 1939/40 i 1941/42 (odpowiednio 24 i 22 gole).