W łatce 1.9.2 zmieniono system rozwoju postaci, wprowadzając tzw. poziomy legendarne – po osiągnięciu 100. poziomu danej umiejętności można ją zresetować i rozwijać od nowa dowolną ilość razy, co zniosło maksymalny poziom postaci.
Otoczenie mały|Cosplay z gry, Polcon w Poznaniu (2015) Podobnie jak poprzednie odsłony serii The Elder Scrolls, Skyrim jest grą nieliniową. Gracz może swobodnie eksplorować całą krainę Skyrim, przemierzając ją pieszo, konno lub wykorzystując opcję szybkiej podróży do uprzednio odwiedzonych miejsc. Zadania zlecane są przez postaci niezależne napotykane podczas podróży, zaś dzięki systemowi Radiant AI są one dostosowane do poczynań gracza. Przykładowo system jako cel podróży wskazuje miejsce jeszcze niezbadane przez bohatera.
Gracz może wchodzić w interakcję z postaciami niezależnymi w celu poproszenia o przysługę, rozwinięcia swoich zdolności czy zdobycia informacji o świecie bądź na temat bieżących wydarzeń. Niektórzy bohaterowie niezależni mogą towarzyszyć graczowi w walkach (mogą być to albo najemnicy, albo huskarlowie – osobiści ochroniarze, których gracz otrzymuje, gdy kierowanej przezeń postaci nadany zostanie tytuł tana), zaś bohater może dołączyć do jednej z wielu gildii, takich jak: Gildia Złodziei, Akademia Magów, Mroczne Bractwo i Towarzysze.