Liverpool (po wypożyczeniu) Po powrocie z wypożyczenia z Leicester City, Jay zaliczył występ w spotkaniu z FK Rabotniczki Skopje w Lidze Europy. 16 września 2010 roku, znów zagrał pełne 90 minut w meczu Ligi Europy ze Steauą Bukareszt, wygranym 4:1. 21 października zagrał pełne 90 minut w barwach Liverpoolu podczas meczu fazy grupowej Ligi Europy z SSC Napoli, zremisowanym 0:0.
W sezonie 2011/2012 Spearing zdobył z drużyną klubową Puchar Ligi Angielskiej.
Bolton Wanderers Po transferach do Liverpoolu Joe Allena oraz Nuriego Şahina Spearing stracił miejsce w składzie The Reds. Ostatniego dnia letniego okienka transferowego, 31 sierpnia 2012 roku ogłoszono całosezonowe wypożyczenie angielskiego pomocnika do drużyny spadkowicza z Premier League – Bolton Wanderers.
Po sezonie, w którym występy przyniosły Spearingowi tytuł zawodnika roku w klubie, Bolton zdecydował się na wykupienie wychowanka Liverpoolu. Zawodnik podpisał z nowym zespołem czteroletni kontrakt.