Jachty Wild Oats XI oraz Comanche mają po 100 stóp.
Ostatni z uczestników pierwszych Regat Sydney–Hobart Peter Luke zmarł 23 września 2007 roku w wieku 92 lat.
Historia Cieśnina Bassa i wody południowego Pacyfiku znane są ze sztormowych wiatrów i wielkich fal, co czyni ten akwen bardzo trudnym nawigacyjnie. Pomimo że regaty rozgrywane są w środku australijskiego lata, sztormy często czynią regaty Sydney–Hobart zimnymi, "wyboistymi" i bardzo wymagającymi dla załóg. Często zdarza się także, że znaczna liczba jachtów wycofuje się z regat; dzieje się to zwłaszcza w miejscowości Eden – na południowym wybrzeżu w Nowej Południowej Walii. Jest to ostatni osłonięty port przed wejściem w cieśninę Bassa.
W pierwszych regatach, w 1945 roku wystartowało 9 jachtów a wygrał je zbudowany w Speers Point Rani, który linię mety przekroczył po 6 dniach, 14 godzinach i 22 minutach. Rekordy trasy zmieniały się wielokrotnie, jednak najdłużej należał on do jachtu Kialoa z USA, który ustanowił go w 1975 roku – 2 dni, 14 godzin, 36 minut i 56 sekund. Rekord ten utrzymał się 21 lat, w 1996 roku niemiecki jacht Morning Glory w końcówce regat musiał halsować pod prąd i wiatr w górę rzeki Derwent i pobił rekord o 29 minut.