Był osobą, która skrywała wiele tajemnic nawet przed swoimi przyjaciółmi.
Przystał na układ z Darthem Vaderem, który z argumentami w postaci garnizonu szturmowców złożył Calrissianowi propozycję współpracy. Dotyczyła ona Hana Solo, który niedługo potem pojawił się w Mieście w Chmurach. Han został oddany Bobie Fettowi, a Chewbacca i Leia mieli zostać przekazani w ręce Vadera. Zapobiegła temu rehabilitacja Calrissiana. Udało mu się uwolnić Leię i Chewbaccę, a następnie ogłosił ewakuację całego miasta.
Po przystąpieniu do Rebelii pomógł uwolnić swojego przyjaciela, Hana Solo z rąk Jabby The Hutta. Jego zaangażowanie w walce z Imperium było wielkie. Zaopatrywał Rebeliantów między innymi w surowce, z których znane było Bespin. W tym okresie nie brał od Rebeliantów pieniędzy. Po zniszczeniu Drugiej Gwiazdy Śmierci i Imperatora, podpisał z Nową Republiką kontrakt, w którym zobowiązywał się do dostarczania surowców nowo powstałemu układowi po maksymalnie niskich kosztach. W zamian za to rząd obiecał pomagać Lando – nawet zbrojnie, jeśli byłoby to konieczne.