W 2012 roku wzbudził zainteresowanie europejskich klubów. Podpisał 2-letni kontrakt z Sportingiem i zgodził się grać w rezerwach. Zadebiutował w drugiej lidze portugalskiej w wygranym 2-0 meczu przeciwko SC Freamunde w którym wszedł z ławki w 85 minucie. W 2013 Chhetri niezadowolony z rzadkiej gry w klubie poprosił o wypożyczenie. Trafił do indyjskiego Churchill Brothers SC, gdzie zagrał 8 meczów i zdobył 4 golehttps://web.archive.org/web/20131227223125/http://www.sporting.pt/English/News/newsfut_eng_futsunilloan_130213_106531.asp Sporting CP. 13 lutego 2013. Powrócił z wypożyczenia i nie przedłużył kontraktu.
Od 9 czerwca 2016 reprezentuje Bengaluru FC. W 2019 roku zdobył z drużyną Indian Super League.
Kariera reprezentacyjna W reprezentacji Indii Chhetri zadebiutował w 2005 roku. W 2007 uczestniczył w eliminacjach Mistrzostw Świata 2010. W meczach z Libanem zdobył dwie bramki. W 2008 Chhetri znalazł się w kadrze na AFC Challenge Cup. Była to druga edycja turnieju, odbywała się ona na terenie Indii. Podczas turnieju Chhetri zdobył 4 bramki, w tym 3 w finale z Tadżykistanem, dzięki czemu został MVP meczu. Wygranie tego turnieju oznaczało dla reprezentacji Indii wywalczenie awansu do Pucharu Azji 2011, po 27-letniej przerwie.