Podczas intifady został przeniesiony na wybrzeże Izraela jako doradca szefa sztabu Ehuda Baraka, którego również namówił do osobistych akcji pod kamuflażem.
W 1995 zakończył służbę wojskową w stopniu allufa (generała dywizji) po trzydziestu dwóch latach służby.
Lata 1995–2002 Po odejściu z wojska, wraz ze swym przyjacielem – również allufem – Josim Ben Hananem udał się na półtoraroczną wyprawę motocyklową przez Azję, którą przerwał na wieść o zabójstwie premiera Icchaka Rabina. Przez pewien czas kierował działaniami antyterrorystycznymi. Następnie próbował sił w świecie biznesu, pomagał też swemu dawnemu dowódcy – Arielowi Szaronowi – w kampanii wyborczej, w pierwszych bezpośrednich wyborach premiera w Izraelu, w lutym 2001 roku. W 2002 odszedł na emeryturę i osiadł w domu na wsi.
Dyrektor Mosadu Już w sierpniu tego roku został powołany przez Szarona na stanowisko dyrektora (ramsada) Mosadu zastępując Efraima Halewiego, byłego ambasadora Izraela przy UE. Izraelski wywiad przechodził wówczas kryzys, a Dagan – jako kolejny człowiek z zewnątrz – został początkowo źle przyjęty przez oficerów Mosadu, kilku złożyło nawet rezygnację.