W czasie rekonwalescencji Phillipa, Bennelong wielokrotnie dopytywał się o jego zdrowie. Po otrzymaniu obietnicy, że nie zostanie zatrzymany ani uwięziony w Sydney, stał się częstym gościem u kolonistów. Wielokrotnie negocjował w rozmowach pomiędzy osadnikami a Aborygenami i był najważniejszym pośrednikiem w kontaktach pomiędzy dwoma rasami. Z biegiem czasu jego związki z Phillipem stawały się coraz bliższe, miał praktycznie nieograniczony dostęp do gubernatora i cieszył się jego całkowitym zaufaniem. Bennelong uważał Phillipa za część swojej rozszerzonej rodziny, jako miejsce urodzenia swojego dziecka wybrał właśnie rezydencję Phillipa, co było niezwykle znaczące w kulturze aborygeńskiej. Był także częstym gościem kapitana Watkina Tencha któremu opowiadał o swoich częstych podbojach miłosnych, bójkach (co często wiązało się ze sobą) i rytualnych bitwach; z dumą pokazywał blizny po licznych odniesionych ranach. W 1791 wybudowano mu niewielką, murowaną chatę we wschodniej części Zatoki Sydney.