Gdy Watson uzyska w ten sposób niewielką liczbę potencjalnych rozwiązań, porównuje je z bazą danych, aby ocenić, czy mają sens.
W 2008 roku Watson był na tyle zaawansowany, że mógł być porównywany z najlepszymi graczami w Jeopardy! Wtedy IBM zwróciło się do producentów programu z propozycją wystawienia go jako zawodnika. Producenci programu wyrazili zgodę.
W lutym 2010 roku Watson wygrywał już regularnie z ludzkimi graczami. IBM zbudował w jednej ze swoich siedzib makietę studia programu Jeopardy! i rozgrywał tam pokazowe gry, których prowadzącym był Todd Alan Crain.
Udział w Jeopardy! Runda pokazowa 13 stycznia 2011 roku przeprowadzono pokazową rundę Jeopardy! z 15 pytaniami, w której Watson zdobył 4400 dolarów, pokonując Kena Jenningsa (3400 dolarów) i Brada Ruttera (1200 dolarów), choć Ken Jennings miał tę samą liczbę punktów przed ostatnim pytaniem za 1000 dolarów. Żaden z trzech graczy ani razu nie odpowiedział błędnie.
Pierwotnie Watson zgłaszał odpowiedzi elektronicznie, ale producenci Jeopardy!