Sukces przyszedł wraz z rolą Richarda Swerseya, sprzedawcy butów, od którego odeszła żona w komediodramacie Mirandy July Ty i ja, i wszyscy, których znamy (Me and You and Everyone We Know, 2005), który został nagrodzony Złotą Kamerą na Festiwalu Filmowym w Cannes i Sundance Film Festival. W serialu HBO Deadwood (2004–2006) wcielił się w postać żydowskiego kupca Sol Stara.
W 2005 nagrywał i koncertował z grupą muzyczną King Straggler wraz z innymi aktorami – Rodneyem Eastmanem i Brentem Gorem. W dreszczowcu sensacyjnym Michael Mann Miami Vice (2006) wystąpił w roli informatora ulicznego Alonza Stevensa, który początkowo pracował dla Crocketta (Colin Farrell) i Tubbsa (Jamie Foxx), zanim przekazali go FBI w Miami, kierowanemu przez Johna Fujimę (Ciarán Hinds). W czarnej komedii Tamten świat samobójców (Wristcutters: A Love Story, 2006) pojawił się jako Yan.
W Amerykańskim gangsterze (2007) wcielił się w postać partnera Russella Crowe’a. We wszystkich czterech sezonach serialu HBO Mogło być gorzej Eastbound & Down (2009–2013) grał postać Dustina Powersa, brata głównego bohatera Kenny’ego Powersa (Danny McBride). W serialu ABC Zagubieni (Lost, 2010) zagrał Lennona.