W 1958 wystąpił w innym filmie według scenariusza Hłaski, Ósmy dzień tygodnia Aleksandra Forda, otrzymując główną rolę męską – chłopaka wegetującego w zrujnowanym mieszkaniu u boku swojej dziewczyny (Sonja Ziemann). Film został uznany za „niesłuszny ideologicznie”, co spowodowało wydanie zakazu jego rozpowszechniania.
Film Popiół i diament Przełomem dla niego okazała się rola w filmie Popiół i diament, który zdaniem Iwony Kurz wzbudził niespotykaną do tej pory dyskusję w polskiej prasie. Do głównej roli Maćka Chełmickiego, członka podziemia antykomunistycznego, który ma wykonać wyrok śmierci na lokalnym sekretarzu partii komunistycznej, Szczuce, reżyser Andrzej Wajda chciał początkowo wybrać innego aktora Tadeusza Janczara, jednak za namową drugiego reżysera Janusza Morgensterna obsadził w tej roli Cybulskiego. Wbrew intencji kostiumolog, Katarzyny Chodorowicz, która zamierzała go ucharakteryzować, odtwórca głównej roli zdecydował się grać w swoim ubraniu: kurtce, dżinsach i pionierkach. Cybulski dokonał kolejnego wyboru: mimo protestów reżysera zagrał w czarnych okularach. Eberhardt tak scharakteryzował jego grę w tym filmie: