Służba wojskowa Brygada Golani W 1972 rozpoczął służbę wojskową w Siłach Obronnych Izraela. Po odbyciu obowiązkowego szkolenia wojskowego został przyjęty jako rekrut do elitarnej Brygady Golani. Pierwszy kontakt z działaniami wojennymi miał na półwyspie Synaj podczas wojny Jom Kipur w 1973. W lipcu 1976 Aszkenazi dowodził plutonem podczas operacji Entebbe, której celem było uratowanie zakładników w Ugandzie. Nie brał on jednak bezpośredniego udziału w walkach w porcie lotniczym Entebbe. Po raz pierwszy wszedł do bezpośrednich działań wojennych podczas operacji „Litani” w 1978 w południowym Libanie. Aszkenazi został ranny i opuścił jednostkę. W latach 1979–1980 przeszedł oficerskie szkolenie sztabowe, które ukończył z wyróżnieniem. W 1981 powrócił do Brygady Golani, otrzymał awans na podpułkownika (segan alluf) i objął dowództwo batalionu. Podczas wojny libańskiej w 1982 Aszkenazi pełnił obowiązki zastępcy dowódcy Brygady Golani, i bezpośrednio dowodził siłami zdobywającymi zamek Beaufort, oraz miasta An-Nabatijja i Jabel Baruch. W latach 1983–1984 wziął udział w kursie dowództwa sztabu amerykańskiej piechoty morskiej. Po jego ukończeniu, w 1984 został wyznaczony na oficera operacyjnego w dowództwie Korpusu Piechoty i Spadochroniarzy.