Przełomowy staje się rok 1928, gdy swoją premierą miała Opera za trzy grosze.

Weill w swych pismach pisze wtedy o wypracowaniu, wspólnie z Bertoltem Brechtem, nowej definicji opery, która jest bliższa założeniom estetycznym Busoniego. Weill dystansuje się wówczas do modnego ówcześnie stylu Zeitoper. Po sukcesie Opery za trzy grosze Weill komponuje jeszcze kilka dzieł w podobnej stylistyce: Aufstieg und Fall der Stadt Mahagonny (Rozkwit i upadek miasta Mahagonny, 1930). Punktem wyjścia dla tej opery była wcześniejsza kompozycja Weilla pt. Songspiel Mahagonny, będąca muzyczną ilustracją kilku wierszy Brechta. Do tekstów Brechta są też kolejne dzieła Weilla: Happy End, opera szkolna Der Jasager (Człowiek, który mówi „tak”), czy Die sieben Todsunden (Siedem grzechów głównych). W roku 1933 wyemigrował do Francji, a w 1935 do USA, gdzie powstały m.in. Johnny Johnson, Street Scene (Scena uliczna), Lost in the Stars (Zagubieni wśród gwiazd). Nadto komponował muzykę filmową, muzykę kameralną, oraz piosenki.