Młodość Data urodzenia Stiganda nie jest znana. Urodził się w Anglii Wschodniej, prawdopodobnie w Norwich, w zamożnej rodzinie, która miała angielskie i skandynawskie korzenie, na co wskazuje fakt, iż imię Stiganda było pochodzenia skandynawskiego, a imię jego brata angielskiego. Brat Stiganda, Æthelmær również był duchownym (zastąpił Stiganda na stanowisku biskupa Elmham), a nieznana z imienia siostra była właścicielką ziemi w Norwich.
Stigand po raz pierwszy pojawia się w źródłach historycznych w roku 1020 jako kapelan królewski na dworze władcy Anglii Kanuta Wielkiego, panującego w latach 1016–1035. W tym samym roku otrzymał prebendę w ufundowanym przez władcę kościele w Ashingdon lub Assandun, co świadczy o względach, jakimi darzył go król w czasie, gdy usuwał z Anglii potencjalnych wrogów politycznych. Niewiele wiadomo o życiu Stiganda w okresie panowania Kanuta. Pojawia się okazjonalnie jako świadek w różnych aktach prawnych z epoki, z czego wynika, że był członkiem królewskiego dworu. Po śmierci Kanuta Stigand służył kolejno jego synom – Haroldowi I Zajęczej Stopie (panującemu w latach 1035–1040) i Hardekanutowi (władającemu w latach 1040–1042).