Walki thumb|Rosyjska piechota w walce, 19 grudnia 1999 thumb|Rosyjska artyleria prowadząca ostrzał pozycji czeczeńskich, 2 grudnia 1999 thumb|Rosyjskie czołgi i transportery opancerzone na drodze do Groznego, 18 listopada 1999 thumb|Rosyjskie działa pancerne wjeżdżają do wsi Komsomolskoje Po wyparciu oddziałów separatystów czeczeńskich i islamistów z Dagestanu, wojska rosyjskie przystąpiły do kontynuacji kontrofensywy na terytorium Czeczenii. Na początku konfliktu, od września 1999 do stycznia 2000 roku wykorzystywano zmasowane naloty lotnicze na wybrane cele. W okresie tym doszło do całkowitego zniszczenia ciężkiego sprzętu wojskowego będącego na wyposażeniu separatystów i islamistów. Rosyjskie oddziały lądowe przekroczyły granicę Republiki Czeczeńskiej 1 października 1999 i szybko zajęły nizinną część kraju do rzeki Terek, nie napotykając większego oporu. Na brzegu Tereka wojska federalne zatrzymały się i dokonały przegrupowania. Na początku grudnia pod kontrolą wojsk federalnych znajdowało się już ponad 50% terytorium republiki. Po otoczeniu przez oddziały rosyjskie Groznego 6 grudnia 1999 wezwano mieszkańców miasta do jego opuszczenia, zapowiadając, że osoby pozostające w mieście będą uważane za terrorystów i bandytów i zostaną zniszczone przez artylerię i lotnictwo. Szturm rozpoczęto 26 grudnia 1999.