Po zwycięstwie pod Grunwaldem w 1410 Jagiełło przebywał w mieście podróżując z Gniewkowa do Gniezna.
Miejscowość została wymieniona w historycznych dokumentach podatkowych. W 1524 miasto pociągnięte zostało do obowiązku dostarczania podwód. W 1580 płaciło władcy 10 florenów 12 groszy szosu podwójnego. Opodatkowanych było 12 szewców, 8 piekarzy, 7 garncarzy gorzałczanych, 6 zdunów, 6 komorników, po 4 rzeźników i krawców, po 2 kuśnierzy, bednarzy i kowali, jeden ślusarz, tesarz, stelmach i kołodziej. W XVI wieku w mieście zawiązały się cechy rzemieślnicze: krawiecki – 1547, szewski – 1554, stolarski – 1561, kuśnierski – 1568 i garncarski – 1569. W 1620 było w mieście 7,2 łanów osiadłych. Szosu podwójnego płacono 16 florenów, a innych podatków od 49 różnych rzemieślników i 6 komorników płacono w sumie 49 flor. 6 groszy. Po 1793 roku w mieście znajdowało się 153 domów zamieszkiwanych przez 769 mieszkańców. Odnotowano również wtedy dwa młyny oraz 36 szewców włączając w to kopyciarzy, a także 20 garncarzy, 12 krawców, 6 kuśnierzy oraz jednego muzykanta. W Trzemesznie mieszkała wówczas tylko jedna rodzina żydowska. Roczne dochody miejskie wynosiły 76 talarów. Mieszkańcy mieli wolny wrąb drewna w lasach klasztornych.