Ranny w lewe ramię po trzech szturmach Niemców i walce na bagnety, trafił wraz ze swoim kolegą, sierżantem Czesławem Rudym (również rannym) do prowizorycznego szpitala w szkole przy ul. Kurkowej. Po opuszczeniu szpitala został zwerbowany do ścisłej Obrony Lwowa jako łącznik. Kiedy 23 września Lwów się poddał, Wolny trafił wraz z częścią innych podzielonych pułków, do niemieckiej części okupowanej Polski. Pięć dni spędził pod gołym niebem na polu ogrodzonym drutem kolczastym w okolicach miejscowości Gródek Jagielloński, czekając na pociąg z wagonami bydlęcymi, który miał zawieźć jeńców w kierunku Krakowa. W okolicy krakowskiego Bieżanowa, Wolny wraz z kolegami uciekł z wagonu. Przeżył on i czterej inni mężczyźni. Po powrocie do domu wstąpił w szeregi Związku Walki Zbrojnej (późniejszej AK), gdzie został łącznikiem w II Kompanii „Żelbetu”. Początkowo jego rola w szeregach konspiracyjnej organizacji ograniczała się do roznoszenia ulotek i pism konspiracyjnych (np. „Grunwald”) oraz działalności przy kościele na Woli Duchackiej.