Po rozstaniu z Simonem (1956–1957) Za namową wydawcy Crestwood Publications Simon i Kirby otworzyli własną firmę komiksową, Mainline Publications. Tytuły stworzone przez nią to: Bullseye: Western Scout, Foxhole, In Love i Police Trap. Po opublikowaniu komiksu na podstawie starego pomysłu wydawcy – In Love, Crestwood odmówiło zapłaty Simonowi i Kirby’emu. Po zapoznaniu się z dokumentacją finansową adwokat stwierdził, że spółka ma wobec artystów dług wysokości130 000 dolarów za ich pracę wykonaną przez 7 poprzednich lat. Crestwood wypłaciło po 10 000 dolarów artystom, twierdząc, iż jest to ostatnia zaległa wypłata, jednak partnerstwo między Kirbym i Simonem stało się bardzo napięte. Simon odszedł od komiksu do kariery w reklamie, a Kirby kontynuował swoją pracę nad kolejnymi tytułami. Odegrał on rolę w tworzeniu nowych dzieł dla Archie Comics – The Fly i The Double Life of Private Strong, a podczas ich tworzenia kontaktował się z Joem Simonem. Narysował również kilka krótkich historii dla Classics Illustrated.