W roku 2008 Szczukin zaczął grać więcej w imprezach cyklu ATP World Tour. Po przegranych spotkaniach w Ćennaju, Australian Open, Delray Beach, Walencji i Monte Carlo, Szczukin przeszedł kwalifikacje do turnieju w Barcelonie. W pierwszej rundzie turnieju głównego pokonał Robby'ego Ginepri'ego 6:4, 6:2. W kolejnym meczu uległ Stanislasowi Wawrince 3:6, 4:6. Kazach był bliski awansu do turnieju głównego French Open. W ostatniej rundzie kwalifikacji został pokonany przez Simona Greula. Półtora miesiąca później zagrał w kolejnym turnieju głównym imprezy ATP. Po przejściu eliminacji w Stuttgarcie pokonał Argentyńczyka Carlosa Berlocqa. W kolejnym meczu pokonał go Philipp Kohlschreiber.
W 2009 roku po raz kolejny nie udało się Szczukinowi awansować do drabinki głównej Australian Open. W pierwszej rundzie kwalifikacji uległ on Ryanowi Sweetingowi. Ten sam rezultat zanotował podczas French Open, gdzie został pokonany przez Jessego Hutę Galunga. Pod koniec sezonu Szczukinowi udało się zagrać w kolejnym turnieju głównym impreza cyklu ATP World Tour, tym razem w Petersburgu. Jego pogromcą okazał się Horacio Zeballos.