Zadania wysadzenia mostów grupa polska w Oleśnie otrzymała od polskiego posterunku wywiadowczego w Praszce (posterunek nie zachęcał jednak do powstania). Zdołano przerwać łączność telefoniczną między Olesnem i innymi miejscowościami oraz zaminować most pod Sowczycami, jednak działań nie wsparły też wojska polskie zza rzeki Prosny. landrat oleski i prezydent rejencji w Opolu ściągnęli posiłki wojskowe. W wyniku śledztwa, rewizji i obław aresztowano ponad 60 osób. Oleska POW uległa dekonspiracji, odrodziła się dopiero w marcu 1920 roku pod dowództwem Franciszka Grobelnego.
W plebiscycie górnośląskim 20 marca 1920 3286 głosujących opowiedziało się za pozostaniem miasta w granicach Niemiec, zaś 473 osoby – za przyłączeniem do Polski.
3 maja 1921 do Olesna dotarła wiadomość o wybuchu III powstania śląskiego. W dniu 5 i 6 maja powstańcy z terenu powiatu oleskiego zajęli Olesno, Łowoszów, Wojciechów i Stare Olesno, a następnie wkroczyli do Puszczy Szumiradzkiej przecinając ważną linię kolejową.
Podczas nocy kryształowej z 9 na 10 listopada 1938, bojówki hitlerowskie spaliły oleską synagogę, zbudowaną w latach 1887–1889.