1937 rok przyniósł premierę kolejnej, piątej generacji Chryslera Imperiala. Samochód stał się jeszcze większy, zyskując smukłą sylwetkę z wyraźnie zaznaczoną, podłużną maską. Charakterystycznym elementem wyglądu zewnętrznego stały się pionowe reflektory, a także wyraźnie zarysowana, szpiczasta maska. Samochód był oferowany w różnych wariantach długości nadwozia, które podporządkowane były przestrzeni w tylnym rzędzie siedzeń.
Silnik R8 5,3 l (5301 cm³), 2 zawory na cylinder, SV Układ zasilania: gaźnik Średnica cylindra × skok tłoka: 82,55 mm × 123,80 mm Stopień sprężania: 7,3:1 Moc maksymalna: 132 KM (97 kW) przy 3400 obr./min
Piąta generacja
thumb|225px|left|Chrysler Imperial V Coupe
Chrysler Imperial V został zaprezentowany po raz pierwszy w 1940 roku.
W 1940 roku Chrysler zaprezentował gruntownie zmodernizowanego Imperiala piątej generacji. Samochód utrzymał trend, wedle którego nadwozie pojazdu stale rosło i zyskiwało na długości. Tym razem wydłużenie nadwozia było uzasadnione zamontowaniem dużego, ośmiocylindrowego rzędowego silnika, który determinował masywną, wyraźnie zarysowaną maskę. Samochód był blisko spokrewniony z innymi, dużymi modelami Chryslera oferowanymi w tym czasie.