W następnym roku stał się misjonarzem w stanie Massachusetts.
We wrześniu 1901 roku wyjechał do Cleveland na zgromadzenie, po czym został zaproszony przez Russella do siedziby Towarzystwa Strażnica w Allegheny. Macmillan podróżował z Russellem, a w 1905 roku podczas trasy kongresowej spotkał Josepha F. Rutherforda. A.H. Macmillan zastępował Russella podczas jego nieobecności w siedzibie, w tym również w trakcie jego ostatniej podróży kaznodziejskiej przez co wydawał się być kandydatem na stanowisko prezesa wskazanym przez samego Russella. Sam jednak Macmillan wskazał na to stanowisko J.F. Rutherforda}.
W 1918 roku „The New York Times” opisał Macmillana jako jednego z ważnych członków Międzynarodowego Stowarzyszenia Badaczy Pisma Świętego. W lipcu 1917 roku został on mianowany na członka zarządu Towarzystwa Strażnica przez J.F. Rutherforda, a 5 stycznia 1918 roku na dorocznym zebraniu statutowym nominacja ta została zatwierdzona w głosowaniu członków Towarzystwa. 8 maja 1918 roku wraz z J.F. Rutherfordem i sześcioma innymi czołowymi działaczami Badaczy Pisma Świętego Macmillanem został aresztowany i osadzony w więzieniu w Atlancie. Oskarżono ich o szpiegostwo na rzecz Niemiec. 21 czerwca siedmiu z ośmiu oskarżonych otrzymało cztery wyroki po 20 lat więzienia przy czym skazani poszczególne wyroki mieli odbywać równocześnie.