We wrześniu 2005, Blake podpisał kontrakt z Portland Trail Blazers. Do drużyny z Portland, przeniósł się razem z Juanem Dixonem. W swoim pierwszym sezonie, Blake odegrał znaczącą rolę w drużynie, pod nieobecność Sebastiana Telfaira. Podczas gry w Blazers, był ich głównym rzucającym oraz najlepszym pod względem asyst. W swoim debiutanckim sezonie w Portland Trail Blazers zaliczył 44 występy w meczach, a jego średni czas gry na boisku wynosił 14,7 minut. W sezonie 2006/2007, te statystyki były o wiele lepsze. Blake wystąpił w 66 spotkań w których średnio spędził 26,2 minut na boisku.
W lipcu 2007 razem z Brianem Skinnerem i Ha Seung-Jinem został sprzedany do Milwaukee Bucks, w zamian w drugą stronę powędrował Jamaal Magloire.
11 stycznia 2007 został oddany do Denver Nuggets w zamian za Earla Boykinsa i Juliusa Hodge'a. W pierwszym sezonie wystąpił w 40 spotkaniach.
1 lipca 2007 Blake stał się wolnym zawodnikiem. Chętnymi do przyjęcia zawodnika byli jego byli pracodawcy, Portland Trail Blazers. 13 lipca 2007 został ponownie zawodnikiem Blazers. W sezonie 2008/09, wystąpił w 38 spotkaniach i rzucał średnio 11,7 punktów na mecz.
22 lutego 2009 wyrównał nadal aktualny rekord NBA, zaliczając 14 asyst w trakcie jednej kwarty spotkania.