w 1 połowie XIX wieku jeden z ośrodków odrodzenia narodowego Bułgarii.
Stara Zagora w czasach rzymskich left|thumb|Audytorium Antycznego Forum|276x276px
Za czasów Cesarstwa Rzymskiego miasto zostało przemianowane na Ulpia Augusta Traiana na cześć cesarza Trajana. Największy rozwój miasto osiągnęło za panowania Marka Aureliusza (161–180) i stało się drugim najważniejszym miastem rzymskiej prowincji Tracji po Filipopolis (Trimontium). Status i znaczenie miasta potwierdzają wizyty kilku cesarzy, w tym Septymiusza Sewera (193–211), Karakalli (211–217) i Dioklecjana (294–305). Miasto stało się drugim co do wielkości ośrodkiem ekonomicznym, administracyjnym i kulturalnym w prowincji. Słynny rzymski historyk Ammianus Marcellinus pisał: „Wielkie miasta Filipopolis i Augusta Traiana, które w starożytności nazywano Eumolpiada i Beroea, zdobią prowincję Tracji”. Miasto posiadało niezależny samorząd, radę miejską i zgromadzenie ludowe oraz cieszyło się specjalnym statusem.