Dioklecjanopolis i Serdica).
W II–III wieku miasto posiadało własną mennicę, co świadczy o jego znaczeniu.
W 377 roku, podczas wojny gockiej (376–382), Goci maszerowali na Beroe, aby zaatakować rzymskiego generała Frigiderusa, jednak jego zwiadowcy wykryli najeźdźców i generał wycofał się do Ilirii. Miasto zostało zniszczone, ale odbudowane przez Justyniana.
W późnej starożytności (IV–VI wiek) miasto ponownie nosiło nazwę Beroe. Czas ten związany był z przeniesieniem stolicy Cesarstwa z Rzymu do Konstantynopola, przyspieszoną chrystianizacją lokalnej ludności, najazdami Gotów pod koniec IV wieku oraz niszczycielskimi najazdami Hunów w połowie V wieku.
Urbanistyka Stara Zagora jest wzorowana na typowym, nowoczesnym, turystycznym mieście w Europie. W centrum jest bardzo dużo kawiarni, restauracji, oraz hoteli (m.in. Hotel Vereja). Nie brakuje również barów, klubów nocnych i dyskotek. Na północy rozciąga się Park Ajazmo, w którym są długie alejki, prowadzące do Zoo. Na zachód od Parku Ajazmo jest wioska Romów o nazwie „Łozenec”, cechująca się małymi domkami z czerwonymi dachami. Po mieście kursują autobusy miejskie firmy Ikarus, a także trolejbusy.