Kariera trenerska Alessandro Nesta po zakończeniu kariery piłkarskiej rozpoczął karierę trenerską. W latach 2015–2017 trenował występujący w amerykańskiej lidze NASL FC Miami, z którym w sezonie 2017 wygrał rundę wiosenną i jesienną, triumfując tym samym w rundzie zasadniczej, jednak w fazie play-off przegrał w półfinale 5 listopada 2017 roku 6:5 w serii rzutów karnych (0:0 po dogrywce) z New York Cosmos.
Następnie trenował Perugię Calcio (2017–2018), Frosinone Calcio (2019–2021), AC Reggianę 1919 (2023–2024) oraz dwukrotnie AC Monzę (2024 i od 2025 roku).
Statystyki Klubowe Klub Sezon Liga LigaUwzględniono Serie A, MLS, I-League. Puchar krajowyUwzględniono Puchar Włoch, Superpuchar Włoch, Canadian Championship. KontynentalneUwzględniono Ligę Mistrzów, Puchar UEFA, Puchar Zdobywców Pucharów, Superpuchar Europy, Ligę Mistrzów CONCACAF. InneUwzględniono Klubowe mistrzostwa świata.