17 kwietnia 2009 Maldini zapowiedział, że po sezonie zakończy karierę. 24 maja rozegrał swój ostatni mecz na stadionie San Siro, gdzie Milan przegrał z Romą 2:3. Niektórzy kibice po spotkaniu wyrazili swoje niezadowolenie ze stosunków piłkarza z publicznością. 31 maja 2009 Maldini zakończył 25-letnią karierę piłkarską w wygranym meczu z Fiorentiną 2:0. Pod koniec czerwca Włoska Federacja Piłkarska na łamach jednego z dzienników podziękowała piłkarzowi za jego karierę i 126 spotkań we włoskiej drużynie narodowej. Wcześniej Maldini odrzucił propozycję rozegrania pożegnalnego meczu.
Po zakończeniu kariery Po zakończeniu kariery przez Maldiniego koszulka z numerem 3, w której grał piłkarz, została zastrzeżona. Koszulkę z tym numerem może otrzymać tylko jego syn, o ile w przyszłości będzie grał w Milanie.
27 sierpnia 2009 podczas losowania fazy grupowej Ligi Mistrzów, Michel Platini wręczył Paolowi Maldiniemu nagrodę za całokształt kariery.
W sierpniu 2018 roku, Maldini powrócił do AC Milan, gdzie został wybrany na stanowisko dyrektora strategii i rozwoju w pionie sportowym.