Od początku swojej działalności swoją siedzibę w Chicago miał magazyn Playboy – aż do 2012 r., kiedy siedziba została przeniesiona do Los Angeles. Transport thumb|Widok na Jane Byrne Interchange thumb|Pociąg metra w Chicago Wielki węzeł komunikacyjny. Główny zespół portowy Wielkich Jezior. Największy węzeł kolejowy na półkuli zachodniej, krzyżuje się tu 41 linii kolejowych, a w ciągu doby jest odprawianych około 1500 pociągów. Chicago posiada jeden z największych co do ruchliwości portów lotniczych świata – O’Hare (78,6 mln pasażerów w 2004 roku), a także nieco mniejszy Midway. Przez miasto (i przedmieścia) przebiega kilka autostrad, w tym osiem międzystanowych.
Chicago posiada rozbudowany system komunikacji miejskiej (ang. – ). Składają się na niego linie metra na-, nad- i podziemne, oznakowane kolorami niebieskim (z zachodnich przedmieść miasta przez downtown do lotniska O’Hare), zielonym (z zachodu przez downtown na południe), pomarańczowym (z południa do downtown), czerwonym (z południa na północ), brązowym (z downtown do bliskich dzielnic na północy), fioletowym (z downtown na daleką północ) i żółtym (łącząca północno-zachodnie przedmieście Skokie z linią fioletową), oraz miejskie i podmiejskie linie autobusowe, które jednak – mimo znacznej liczebności linii i pojazdów – nie zapewniają alternatywnego dla samochodów