W 1409 r. król Władysław Jagiełło zezwolił Michałowi z Bogumiłowic, Chmielowa, i Czyżowa herbu Półkozic, kasztelanowi lubelskiemu założyć miasto na prawie magdeburskim we wsi Działoszyce i nadał mu Immunitet sądowy oraz targ w poniedziałki. Nad Jakubówką istniały plebańskie sadzawki rybne (dziś Księże Stawy) wzmiankowane już przez Jana Długosza w latach 1470–1480.
XVI-XVIII w. W roku 1512 król Zygmunt Stary dziedzicowi Działoszyc, kasztelanowi kaliskiemu Stanisławowi z Ostroroga herbu Nałęcz zwiększył cło na rzece Dzierzążni (Dzierzasna) z 2 denarów do 1 grosza od wozu i 5 oboli od konia. Działoszyce były ośrodkiem rzemieślniczym i handlowym. Rozwijało się tu garbarstwo i olejarstwo, a w późniejszym okresie sukiennictwo.
W 1595 roku miasto położone w powiecie proszowskim województwa krakowskiego było własnością rodu ŚmigielskichWojewództwo krakowskie w drugiej połowie XVI wieku ; Cz. 2, Komentarz, indeksy, Warszawa 2008, s. 111..
W 1629 r. w mieście było 13 rzemieślników. Znajdowały się tu młyn i stępa napędzane przez dwa koła wodne. W 1662 r. Działoszyce miały 468 mieszkańców.