pozycję.
Sezon 2014/2015 thumb|250px|Gregor Deschwanden po konkursie PŚ w Zakopanem 2026
Trzy konkursy Letniego Grand Prix 2014 kończył w najlepszej dziesiątce, a najwyżej sklasyfikowany był na 7. miejscu, we wrześniu w Ałmaty. W listopadzie i grudniu 2014 nie zdobywał punktów Pucharu Świata. Po raz pierwszy w sezonie udało mu się to 1 stycznia 2015 w konkursie 63. Turnieju Czterech Skoczni w Garmisch-Partenkirchen i od tego czasu regularnie kończył zawody cyklu w trzydziestce. W lutym wystąpił na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym 2015. Indywidualnie był 14. na skoczni normalnej i 17. na dużej, a w drużynie męskiej zajął 10. pozycję. 10 marca w Lahti zajął najwyższe w sezonie 2014/2015 Pucharu Świata, 8. miejsce. Cały cykl ukończył na 27. lokacie w klasyfikacji generalnej ze 189 punktami.
Lata 2015–2020 13 grudnia 2015 zajął w zawodach Pucharu Świata w Niżnym Tagile najwyższe w dotychczasowej karierze, 7. miejsce, ale w całym sezonie 2015/2016 cyklu punkty zdobył jeszcze tylko trzykrotnie. Na Mistrzostwach Świata w Lotach Narciarskich 2016 zajął 30. pozycję indywidualnie.