W 1898 roku rozpoczął pracę jako wykładowca języka rosyjskiego na swoim macierzystym uniwersytecie, będąc jednocześnie tłumaczem dla agencji rządowych. W roku 1902 wyjechał do Azji kontynentalnej, przebywając w Chinach i Rosji. Po powrocie do Japonii w 1903 roku rozpoczął pracę jako korespondent dziennika Asahi Shimbun w Tokio.
W 1906 roku zaprzyjaźnił się z przebywającym w Japonii Bronisławem Piłsudskim (starszym bratem Józefa Piłsudskiego), który po odbyciu kary zesłania poświęcił się badaniu kultury Ajnów, a po wybuchu wojny rosyjsko-japońskiej przybył do Japonii.
W ciągu następnych miesięcy ich znajomości Futabatei roztoczył nad Piłsudskim opiekę, umożliwił mu poznanie kilku ważnych osobistości, m.in. ministra spraw zagranicznych i dwukrotnego premiera Cesarstwa Japonii Shigenobu Ōkumy czy Taisuke Itagakiego, jednego z głównych działaczy japońskiego Ruchu Na Rzecz Wolności i Praw Człowieka (Jiyū-minken-undō). W wyniku ich przyjaźni i wspólnej inicjatywy powstało Towarzystwo Japońsko-Polskie, w ramach którego oddali się obaj pracy przy wymianie kulturalnej (przede wszystkim literackiej) pomiędzy oboma krajami.