W tym okresie Henryk stał się jednym z zaufanych ludzi Ryszarda Lwie Serce. W kwietniu 1192 r. wyruszył z Akki jako wysłannik Ryszarda do Tyru, aby poinformować markiza Konrada z Montferratu o wybraniu go królem Jerozolimy. Kilka dni po wyjeździe Henryka z Tyru Konrad został zamordowany przez asasynów. Dwa dni po morderstwie Henryk ponownie przybył do Tyru, gdzie szybko został zaręczony z wdową po Konradzie, królową Izabelą (1170–1205), córką króla Amalryka I i Marii Komneny, córki protosebastosa Jana Dukasa Komnena. Ślub odbył się 8 dni po zabójstwie Konrada, 5 maja 1192 r. Henryk nigdy nie został koronowany na króla Jerozolimy, przyjął tytuł „seniora Królestwa Jerozolimskiego”.
Rządy w królestwie Henryk brał udział w kolejnych walkach III krucjaty, aż do bitwy pod Jafą. Po jego odjeździe pod koniec 1192 r. musiał stawić czoła problemom wewnętrznym Królestwa. Głównym problemem Henryka był król Cypru Gwidon de Lusignan, były król Jerozolimy, który chciał odzyskać palestyńskie władztwo. Popierali go liczni w Królestwie Pizańczycy. W maju 1193 r. Henryk dowiedział się, że Pizańczycy planują spisek mający na celu przywrócenie tronu Gwidonowi. Rozkazał więc wygnać kupców pizyjskich z Tyru, a następnie z Akki, oraz cofnął im przywileje nadane przez poprzednich monarchów.