W sezonie 1968/69 odbyła się 88. edycja Pucharu Anglii. Zwycięzcą został Manchester City, który pokonał w finale na Wembley Leicester City 1:0. Jedyną bramkę w tym meczu zdobył Neil Young.
W każdej rundzie mecze, poza półfinałami i finałem, odbywały się na stadionie drużyny wylosowanej na pierwszym miejscu w parze. Większość spotkań rozgrywano w soboty. W przypadku wyniku remisowego rozgrywano mecz powtórkowy na stadionie drużyny wylosowanej na drugim miejscu w parze. Po 90 minutach powtórki zarządzano dogrywkę; jeśli i ona nie przyniosła rozstrzygnięcia rozgrywano kolejne powtórki na neutralnym stadionie do momentu wyłonienia zwycięzcy.
Pierwsza runda W tej rundzie do drużyn, które awansowały poprzez rundy kwalifikacyjne, dołączyły drużyny z trzeciej i czwartej ligi. Mecze zaplanowano na sobotę 16 listopada 1968 roku.
Powtórki
Druga runda Mecze odbyły się w sobotę 7 grudnia 1968 roku.
Powtórki
Trzecia runda W 3.