W dniach 3, 6 i 9 października „Oashio” prowadził nocne misje transportu żołnierzy na pokładach niszczycieli z Shortland na Guadalcanal (nazywane przez Amerykanów Tokyo Express). W dniach 10-14 października eskortował pancerniki „Kongō” i „Haruna” bombardujące lotnisko Henderson Field na Guadalcanalu.
26 października „Oyashio” wziął udział w powietrzno-morskiej bitwie koło wysp Santa Cruz, eskortując Siły Wsparcia adm. Kurity. 7 listopada ponownie prowadził misję transportu żołnierzy z Shortland na Guadalcanal. 13-14 listopada eskortował konwój na Guadalcanal, który poniósł ciężkie straty od ataków lotnictwa, po czym, po drugiej bitwie pod Guadalcanalem 15 listopada wraz z niszczycielem „Kagerō” bezskutecznie usiłował atakować torpedami pancernik USS „Washington” (BB-56). 17 listopada odbył rejs transportowy żołnierzy z Rabaulu na Bunę. 21 listopada osłaniał uszkodzony niszczyciel .