po ponownej ocenie stanu psychicznego został uznany 8 lipca 1914 roku za wyleczonego. Od października 1919 w Berlinie, mieszkał u Cläre i Franza Jungów. Podobno przez pomyłkę został pochowany na żydowskim cmentarzu w Berlinie, jednak po latach nie udało się ustalić faktycznego miejsca pochówku Grossa... ist nicht ohne Bitternis ein Schuldgefühl zurückgeblieben, die Erkenntnis, dass es unmöglich geworden war, ihm zu helfen - Der Tod des Otto Gross.
23 lutego 1903 ożenił się z Friedą Schloffer (zm. 1950), bratanicą Aloisa Riehla. 21 stycznia 1907 urodził się ich syn Wolfgang Peter. 24 grudnia 1907 przyszedł na świat jego nieślubny syn Peter, matką była Else Jaffé. 18 lipca 1908 urodziła się nieślubna córka Camilla, której matką była Regina Ullmann. Był w związku ze swoją pacjentką Sophie Benz, która zaszła z nim w ciążę, ale 3 marca 1911 roku w Asconie z powodu nawrotu psychozy odebrała sobie życie. Ze związku z Marianne Kuh (1894-1948) urodziła się w 1916 córka Sophie Kuh. W 1912 nawiązał romans z Friedą von Richthofen, późniejszą żoną D.H. Lawrence’a.
W lutym 1920 Gross został znaleziony nieprzytomny, niedożywiony i przemarznięty na jednej z berlińskich ulic. Zmarł na zapalenie płuc.