W 1945 roku Wilkerson wszedł w posiadanie 13-hektarowego obszaru ziemi po zachodniej stronie U.S. Route 91. Następnie zatrudnił George’a Vernona Russella, aby ten zaprojektował hotel inspirowany stylem europejskim, różniący się od typowej architektury przy Fremont Street. Planował otwarcie luksusowego obiektu wypoczynkowego ze spa, polem golfowym, restauracją i klubem nocnym. Jednak ze względu na rosnące koszty, Wilkerson wpadł w finansowe problemy, zadłużając się na ponad 400 tys. dolarów. Było to równoznaczne ze wstrzymaniem projektu.
Bugsy Siegel thumb|left|Wejście do Flamingo Pod koniec 1945 roku gangster Benjamin „Bugsy” Siegel i jego „partnerzy” przybyli do Las Vegas, zachęceni wizją legalnego hazardu i zakładów. Siegel swoją działalność w Vegas rozpoczął od kupna obiektu The El Cortez za 600 tys. dolarów, który następnie sprzedał, osiągając 166 tys. dolarów zysku. W tym samym czasie, członkowie jego otoczenia dowiedzieli się o kłopotach finansowych Wilkersona. Wykorzystując pieniądze zarobione na sprzedaży El Cortez, przekonali Wilkersona do rozpoczęcia współpracy. Siegel wraz z , i Meyerem Lanskym zainwestowali milion dolarów w przejęcie ziemi należącej do Wilkersona.