Mechanizm borowodorowania α-bromopochodnych ketonów i estrów Mechanizm reakcji polega na oderwaniu protonu α, a powstający stabilny karboanion (zasada Lewisa) atakuje parą elektronową alkiloboran (kwas Lewisa), tworząc nowe wiązanie węgiel–bor (). Jednocześnie z utworzeniem tego wiązania ładunek ujemy zostaje przeniesiony na atom boru, co powoduje osłabienie wiązania węgiel–bor z grupą alkilową, dzięki czemu grupa ta migruje jako anion na atom węgla. Ostatecznie następuje atak pary elektronowej atomu tlenu grupy OH 2,6-di-tert-butylofenolu na atom boru dając związek typu 9-BBN-zasada oraz α-alkiloketon bądź α-alkiloester.
Cechy reakcji hydroborowania
Orientacja addycji niezgodna z regułą Markownikowa Stereochemia addycji syn Brak przegrupowania karbokationów Możliwość syntezy alkoholi, których nie można otrzymać innymi metodami takimi jak: addycja wody w obecności jonów H+, hydroksyrtęciowanie, czy też synteza z zastosowaniem związków Grignarda.
Przypisy
Kategoria:Reakcje imienne Kategoria:Reakcje addycji Kategoria:Reakcje organiczne redoks