Planowanie Pomysłodawca koncepcji operacji Cobra nie jest dokładnie znany. Według oficjalnego biografa Montgomery’ego podwaliny pod operację Cobra położono 13 czerwca. W planowaniu ogromnie pomagał szczegółowy wywiad systemu Ultra, który dostarczał na bieżąco odszyfrowane meldunki pomiędzy Oberkommando der Wehrmacht a niemieckimi generałami. Ówczesny plan Montgomery’ego przewidywał zajęcie przez 1 Armię Saint-Lô i Coutances, a następnie wykonanie dwóch ataków na południe; jeden z Caumont w kierunku Vire i Mortain, a drugi z Saint-Lô w kierunku Villedieu-les-Poêles i Avranches. Chociaż wzdłuż półwyspu Cotentin w kierunku La Haye-du-Puits i Valognes należało utrzymać tempo natarcia, zajęcie Cherbourga nie było priorytetem. Wraz ze zdobyciem miasta przez VII Korpus w dniu 27 czerwca, początkowy harmonogram Montgomery’ego został wyprzedzony przez wydarzenia i atak na Caumont nigdy nie został zaakceptowany.