W 1496 należała do lokalnej szlachty wielkopolskiej i leżała w powiecie wschowskim Korony Królestwa Polskiego.
Wiek XVI i XVII Z 1507 roku pochodzi pierwsze świadectwo istnienia osiedla żydowskiego w LesznieMaurycy Horn, Najstarszy rejestr osiedli żydowskich w Polsce w 1507 r., w: Biuletyn Żydowskiego Instytutu Historycznego 1974, nr 3 (91), s. 15.. W początkach XVI w. Leszno stało się znaczącym centrum reformacji. W 1510 miejscowość należała do dekanatu Wschowa.
Wieś, a później także miasto, wielokrotnie odnotowały historyczne dokumenty prawne, a także księgi podatkowe dzięki czemu można odtworzyć panujące w niej stosunki społeczne i własnościowe. W 1510 Leszno było wsią liczącą 14 łanów osiadłych, 10 zagrodników, trzy folwarki dziedziców oraz jeden łan należący do miejscowego plebana. W 1535 miał w miejscowości pobór podatków od 13 łanów, 3 prętów, karczmy. W 1564 Leszno liczyło 13 łanów i 3 pręty. W 1566 odbył się pobór z miasta Leszna z majętności należącej do pani Barbary Leszczyńskiej liczącej 13,5 łana, w której pracowało 26 rzemieślników, 13 zagrodników. Odnotowano także w miejscowości wiatraki. Miejscowy piwowar zapłacił za cały rok 30 florenów. Miasto płaciło także podwójny szos wynoszący 7 florenów i 6 groszy.