W tym czasie zespół nagrał album Edyty Górniak – Dotyk, którego producentami byli Wojtek Olszak i Rafał Paczkowski (realizator), a także wziął udział w trasie koncertowej, promującej ten krążek. Razem z Edytą Górniak wystąpił jako jedna z gwiazd festiwalu Sopot 1995. Grupa wystąpiła na dwóch międzynarodowych festiwalach jazzowych: Getxo Jazz Festival w Hiszpanii oraz Jazz in Marciac we Francji (obok tak znanych wykonawców, jak Chick Corea, Wynton Marsalis, Ray Charles i innych). W listopadzie 1995, Woobie Doobie wystąpiło jako gwiazda festiwalu Pomorska Jesień Jazzowa.
W 1997 podczas koncertu na festiwalu Yamaha Days w Warszawie do zespołu dołączył Marcin Nowakowski (saksofon). W tym samym czasie rozpoczęła się stała współpraca Woobie Doobie z Natalią Kukulską (nagranie płyt Puls i Autoportret, trasy koncertowe, występy m.in. na festiwalach Opole 1998 i 1999). Na początku roku 2000 grupa podpisała kontrakt z firmą Universal Music i rozpoczęła pracę nad drugim albumem Bootla. Nagrywanie płyty (ze sporymi przerwami) trwało od lutego do września. Płytę zarejestrowano w Woobie Doobie Studio i Studio Winicjusza Chrósta. Premiera odbyła się 17 września 2001 r.