Alessa Gillespie – fikcyjna postać i jedna z głównych bohaterek pierwszej gry z serii Silent Hill, de facto pojawiającą się najrzadziej w grze. Postać ta jest jedną z najważniejszych postaci w serii, gdyż to głównie wokół niej kręci się historia kultu The Order (ang. Porządek) omawianego w niemalże każdej części serii (z wyjątkiem części drugiej i Shattered Memories), a który sam w sobie ma znaczenie dla fabuł gier.
Historia Dzieciństwo Alessa Gillespie jest córką Dahlii Gillespie, kapłanki kultu The Order w Silent Hill. Wszelkie informacje na temat jej biologicznego ojca są nieznane. Razem mieszkały w domku na przedmieściach Silent Hill, a w swoim pokoju Alessa kolekcjonowała motyle i insekty.
Alessa urodziła się ze zdolnościami parapsychicznymi, które pozwalają jej na min. na zmianę rzeczywistości, czy zabicie kogoś. Przez jej umiejętności w szkole zaczęto nazywać ją „wiedźmą” co spowodowało, że Alessa była samotna. Jedyną przyjaciółką Alessy była Claudia Wolf, która też pochodziła z rodziny należącej do kultu The Order, a którą Alessa traktowała jak swoją siostrę.