Następnie grał w niemieckich drużynach MSV Duisburg i Energie Cottbus.
W dniu 12 stycznia 2016 podpisał kontrakt z FC Edmonton z North American Soccer League. Ledgerwood spędził dwa sezony w FC Edmonton, zanim klub zaprzestał działalności po sezonie 2017. 1 stycznia 2018 Ledgerwood podpisał kontrakt z Calgary Foothills FC z USL League Two. W wywiadzie na temat tej decyzji Ledgerwood wskazał, że podpisanie umowy dotyczyło uruchomienia kanadyjskiej Premier League w 2019, a także jego kariery po meczu.
W listopadzie 2018 zaprezentowano Ledgerwooda wraz z Sergio Camargo jako pierwsze nabytki Cavalry FC przed inauguracyjnym sezonem kanadyjskiej Premier League.
Kariera reprezentacyjna Ledgerwood reprezentował Kanadę w kategoriach: U-17, U-20 oraz U-23. Wraz z drużyną U-20 w 2003 oraz w 2005 uczestniczył z Mistrzostwach Świata.
W seniorskiej reprezentacji Kanady zadebiutował 22 sierpnia 2007 na stadionie Laugardalsvöllur (Reykjavík, Islandia) w zremisowanym 1:1 towarzyskim pojedynku z Islandią. W tym samym roku został powołany do kadry na Złoty Puchar CONCACAF.